Il Milan vince nel segno del predestinato Patrick Cutrone, davanti ai 60 mila di San Siro e agli uomini nuovi della società: il boss Gordon Singer, il presidente Paolo Scaroni e la triade stellare Leonardo-Maldini-Kakà. La Roma rientra nella Capitale senza recriminare, rinunciataria e assente soprattutto nel primo tempo quando naufraga sotto la pioggia battente l’esperimento della difesa a tre. Finisce 2-1 con Cutrone che regala i primi tre punti ai rossoneri sul finire della sfida, a 30'' dal fischio finale. Tutto sembrava cospirare per il pari, persino la Var che annulla una rete per parte, una di Higuain  e l’altra di Nzonzi.
Ma, alla fine, è stata premiata la squadra più viva e volitiva, il Milan di Gattuso, indomito, non bellissimo, determinato e fisico. Ed è Cutrone che entra in corsa, ancora una volta letale, ancora una volta determinante. Punita la Roma, molle e vulnerabile in difesa, poco incisiva in attacco con Dzeko passivo e assente. Crescono i dubbi su Eusebio Di Francesco che non trova l’equilibrio giusto, cresce comunque Higuain, tra i migliori in campo anche se ancora a secco di gol.

Scelte opposte per i due allenatori: Gattuso conferma la formazione di Napoli, con la sola eccezione di Calhanoglu al posto di Borini, Di Francesco rivoluziona l’undici che ha affrontato l’Atalanta e vara la difesa a tre. Il Milan si lascia preferire per spirito di iniziativa e gioco ma le occasioni da gol, e con esse le emozioni, latitano nella prima mezz’ora. Al 17’ Higuain scarica sul primo palo un tiro potente ma Olsen si distende e devia in angolo. La prima parata di Donnarumma arriva al 35’: Schick anticipa tutti di testa su un traversone di Kolarov ma la sua spizzata trova attento il portiere del Milan.

La partita sembra destinata ad andare all’intervallo in parità ma una dormita della difesa della Roma concede il vantaggio ai rossoneri: Bonaventura rifinisce una palla per Rodriguez che con una finta sorprende Fazio e con un cross rasoterra trova sul secondo palo l’inserimento di Kessie, perso colpevolmente dalla retroguardia giallorossa. L’esperimento della difesa a tre termina negli spogliatoi: El Shaarawy rileva Marcano e Pastore fa il rifinitore nel 4-2-3-1. La sostituzione sembra svegliare la Roma, pericolosa al 50’: Higuain perde una palla sulla propria trequarti, la sfera schizza su Dzeko che con il mancino sfiora il palo, con Donnarumma immobile. Il portiere si riscatta poco dopo, uscendo fuori area sui piedi di El Shaarawy e alimentando l’entusiasmo di San Siro. La gara si scalda, la Roma alza il baricentro e al primo corner, minuto 54, trova il pareggio: batti e ribatti in area rossonera, Calabria spazza malamente e Fazio brucia Donnarumma al volo.

Il Milan non commette l’errore di Napoli e non sparisce dal campo, ascoltando i consigli di Gattuso che si sgola e predica calma. Il Var si erge protagonista: al 61’ annulla per fuorigioco la prima rete in rossonero ad Higuain, al 80’ toglie la gioia a Nzonzi per fallo di mano. L’argentino scappa via in velocità a Manolas, salta Olsen e deposita in rete ma la sua esultanza sotto la Curva Sud dura poco: ha un piede oltre il difensore greco sulla verticalizzazione di Bonaventura. Il francese invece si aggiusta la palla con il braccio sugli sviluppi di un calcio d’angolo prima di infilare in scivolata Donnarumma. Gattuso pesca dal mazzo Cutrone, al posto di Bonaventura: al 20enne bastano 10’ per coprirsi di gloria. Higuain vede il taglio sul filo del fuorigioco e lo serve con un tocco delizioso, Cutrone prende la mira, batte Olsen sul palo lungo e fa esplodere San Siro.